Za igralca Tobyja Stephensa je bila serija Črna jadra (Black Sails) zelo povezana tudi z družino, saj se mu je na snemalnem prizorišču v tretji sezoni pridružila tudi žena Anna-Louise Plowman, ki je prav tako igralka. Kot služkinja ga. Hudson sicer s kapitanom Flintom, ki ga igra Stephens, ni imela skupnih prizorov, a je kljub temu odigrala eno ključnih vlog. Prav gospa Hudson je bila namreč vohunka za Špance, ki so od novega guvernerja v utrdbi Nassau zahtevali povračilo izgubljenega zlata.
Anna-Louise Plowman se je možu pri snemanju Črnih jader pridružila v tretji sezoni.
Toby, ki prihaja iz igralske družine (njegova mama je slavna Maggie Smith, ki smo jo nazadnje gledali v seriji in filmu Downton Abbey) in Anna-Louise sta poročena že skoraj dve desetletji, skupaj pa imata tri otroke, sina Elija Alistaira ter hčerki Tallulah in Kuro. Prav odmaknjenost od družine je tista, ki je igralcu med snemanjem Črnih jader povzročala največ preglavic, a pri zadnjih dveh sezonah je vlogo v seriji dobila tudi žena in celotna družina je nekaj časa preživela v Južnoafriški republiki, kjer je bilo zgrajeno snemalno prizorišče.
